Daidzein: تعریف ، سنتز ، جذب ، انتقال و توزیع

داییدزین در گروه ایزوفلاون یا ایزوفلاونوئیدها ، که به عنوان طبقه بندی می شوند ترکیبات ثانویه گیاهی (مواد زیست فعال با سلامتاثرات محرک - "مواد مغذی"). از نظر شیمیایی ، دایدزین از مشتق شده است پلی - گروه متفاوتی از مواد بر اساس ساختار فنل (ترکیبی با یک حلقه معطر و یک یا چند گروه هیدروکسیل (OH) متصل). دایدزین یک مشتق 3-فنیل کرومان است که دارای دو گروه OH است - 4 ′ ، 7-دی هیدروکسی ایزوفلاون. Daidzein شباهت های ساختاری با هورمون استروئید دارد 17ß-استرادیول (هورمون جنسی زن) و بنابراین توانایی اتصال به گیرنده های استروژن (ER) ، به خصوص گیرنده های ER-- - گیرنده های استروژن نوع II - و جلوگیری از آنها برای مهار 17 competitive-استرادیول درون زا (درون زا) دارد. بر این اساس ، دایدزین در زنان بزرگسال قبل از یائسگی (زنان قبل از آن) اثر ضد استروژنی اعمال می کند يائسگي) با سطح استروژن بالا ، در حالی که ایزوفلاون اثر استروژنیک بیشتری در ایجاد می کند کودکی تا سن بلوغ و در زنان یائسه (زنان پس از آن) يائسگي) که در آنها سطح استروژن کاهش می یابد [1-3 ، 8 ، 10 ، 18 ، 20]. به همین دلیل به دایدزین فیتواستروژن نیز گفته می شود. با این حال ، فعالیت هورمونی آن با ضریب 100 تا 1,000 در مقایسه با 17 to- پایین تر استاسترادیول در ارگانیسم پستانداران تولید می شود. با این حال غلظت دایدزین در بدن می تواند چندین برابر بیشتر از هورمون درون زا (درون زا) باشد [1-3 ، 8 ، 10 ، 12 ، 13 ، 18 ، 20]. از آنجا که دایدزین هر دو اثر استروژنی و ضد استروژنی را تحریک می کند ، به عنوان یک SERM طبیعی (تعدیل کننده گیرنده انتخابی استروژن) طبقه بندی می شود. تعدیل کننده های گیرنده استروژن انتخابی ، مانند رالوکسیفن (دارویی که برای درمان استفاده می شود پوکی استخوان) ، گیرنده های ER-alpha مستقر در پستان را مهار می کنند ، آندومتر (پوشش از رحم), تخمدان (تخمدان) ، و هیپوتالاموس (بخش دیسانفالون) ، و همزمان گیرنده های ER-، را تحریک می کند ، که در کلیه, مغز، استخوان ، قلب, ریه، روده مخاط (مخاط روده) ، پروستاتو اندوتلیوم (سلولهای داخلی ترین لایه دیواره از لنف و خون عروق رو به لومن عروقی) بنابراین SERM ها به روشی خاص بافتی عمل می کنند و برای مثال (→ پیشگیری از پوکی استخوان (از دست دادن استخوان)) ، در حالی که اثرات استروژن در پستان و رحم (رحم) (→ مهار رشد تومور مرتبط با هورمون).

ترکیب

داییدزین منحصراً توسط گیاهان ، به ویژه حبوبات گرمسیری (نبض ها) سنتز (تولید) می شود. از نظر کمی (کمی) مهمترین مقدار دایدزین در سویا با 20-52 میلی گرم در 100 گرم و به دنبال آن سویا موجود است. شیر با 1-13 میلی گرم در 100 گرم و توفو با 7-11 میلی گرم در 100 گرم. در ارگانیسم گیاهی ، ایزوفلاون غالباً به صورت متصل به صورت گلیكوزید وجود دارد (به آن متصل می شود) گلوکز) - daidzin - و فقط تا حدودی به صورت آزاد به عنوان aglycone (بدون قند الزام آور) - daidzein. از طرف دیگر ، در محصولات تخمیر شده سویا ، مانند تمپه ، میسو و رب سویا ، دایدزین در درجه اول به عنوان آگلیكون یافت می شود.

جذب

رژیم غذایی آزاد و داییدزین متصل به گلیکوزید به داخل وارد می شود روده کوچک برای جذب. در حالی که دایدزین غیر محدود به سلولهای انتروسی (سلولهای روده کوچک) جذب می شود اپیتلیوم) از طریق انتشار غیر فعال ، گلیکوزیدهای دایدزین ابتدا توسط گلیکوزیدازها هیدرولیز می شوند (آنزیم ها خراب می شوند گلوکز مولکول ها با واکنش با آب) در غشای مرز برس سلولهای اپیتلیال برای منفعل بعدی جذب به عنوان دائیدین رایگان. جذب از دایدزین متصل به گلیکوزید نیز می تواند از طریق سدیم/گلوکز cotransporter-1 (SGLT-1) ، که یون های گلوکز و سدیم را با استفاده از همپورت (انتقال در همان جهت) به سلول منتقل می کند. اشکال آگلیکون و گلیکوزید دایدزئین در بدن جذب نمی شود روده کوچک گرفته شده در روده بزرگ (روده بزرگ) توسط نفوذ غیر فعال در مخاط سلولها (سلولهای مخاطی) تا حد کمی پس از هیدرولیز گلیکوزیدهای دایدزین توسط بتا گلوکوزیدازهای باکتریایی (آنزیم ها که گلوکز را شکاف می دهد مولکول ها با واکنش با آب). اکثر دایدیزین رایگان توسط میکروبی تبدیل می شود آنزیم ها به O-demethylangolensin و equol (4 ′ ، 7-isoflavandiol) جذب شده و در این فرم جذب می شود. تشکیل معادله به ترکیب آن بستگی دارد روده بزرگ فلورا و در معرض تغییرات شدید فردی است. سویه های باکتریایی مسئول سنتز معادل هنوز به وضوح مشخص نشده اند. استرپتوکوک, لاکتوباسیل (اسید لاکتیک باکتری) و بیفیدوباکتری ها تحت بحث هستند. فقط حدود 30-50٪ از افراد قادر به تولید معادل معادل داییدزین هستند - این قابل توجه است زیرا میزان ترازبندی اکول در اتصال گیرنده های استروژن ، به ویژه به گیرنده های ER-بسیار زیاد است. فعالیت آن حدود 50٪ از فعالیت 17ß-استرادیول [1-3 ، 5 ، 7 ، 8 ، 14 ، 20 ، 21 ، 22 ، 25]. درمان با آنتی بیوتیک ها می تواند به طور قابل توجهی سنتز معادل را تحت تأثیر قرار دهد روده بزرگ فلور دسترسی به زیستی دامیدین از 13-35 است. مطالعات انجام شده روی بیو سینتیک آگلیکونها و گلیکوزیدهای دایدزین نشان داده است که آگلیکون ها با سرعت بیشتری نسبت به مشتقات گلیکوزید جذب می شوند. تا حدی که میزان دسترسی کل دایزایدین آزاد و متصل به گلیکوزید متفاوت باشد ، به طور قطعی مشخص نشده است.

حمل و نقل و توزیع در بدن

دایدزین جذب شده و متابولیت های آن وارد می شوند کبد از طریق پورتال رگ و از آنجا به اندامها و بافتها منتقل می شوند. تاکنون اطلاعات کمی در مورد توزیع و ذخیره دایدزین در بدن انسان. مطالعات انجام شده با موشهایی که دارای برچسب رادیویی هستند ایزوفلاون نشان داده اند که آنها ترجیحاً در بافت پستانی ذخیره می شوند ، تخمدان (تخمدان) ، و رحم (رحم) در زنان و در پروستات غده در مردان. در مطالعه مداخله توسط Bolca و همکاران با زنان سالم ، 40:60 توزیع of ایزوفلاون در بافتهای چربی و غده ای پستان ، به ترتیب ، پس از مصرف سویا مشاهده شد شیر و سویا مکمل. در بافتها و اندامها ، 50-90٪ از دایدزین به عنوان آگلیكون ، فرم فعال بیولوژیك وجود دارد. که در خون از طرف دیگر ، پلاسما ، محتوای آگلیکون فقط 1-2٪ قابل تشخیص است. پلاسمای ایزوفلاون غلظت به طور متوسط ​​در حدود 50 نانومول است رژیم غذایی، در حالی که این می تواند با یک رژیم غذایی غنی از محصولات سویا به حدود 870 نانومول افزایش یابد. حداکثر ایزوفلاون غلظت in خون پلاسما تقریباً 6.5 ساعت پس از مصرف محصولات سویا به دست آمد. بعد از 24 ساعت ، هیچ سطحی قابل تشخیص نبود.

دفع

برای تبدیل دایدزین به یک فرم قابل دفع ، تحت بیوترانسفورم قرار می گیرد. بیوترانسفورماسیون در کبد رخ می دهد و می تواند به دو مرحله تقسیم شود:

  • در فاز I ، دایدزین توسط سیستم سیتوکروم P-450 برای افزایش حلالیت ، هیدروکسیله می شود (قرار دادن یک گروه OH).
  • در فاز II ، ترکیب با مواد بسیار آب دوست (محلول در آب) اتفاق می افتد - برای این منظور ، اسید گلوکورونیک ، سولفات و اسید آمینه گلیسین با کمک آنزیم ها به گروه OH قبلی دایدزین وارد می شوند

متابولیت های دایدزین متصل شده عمدتا توسط کلیه ها و به میزان کمتری توسط دفع می شوند صفرا. صفراوی ("تأثیر بر صفرا") دایدزین ترشحی (ترشح شده) توسط آنزیم های موجود در روده بزرگ (روده بزرگ) متابولیزه (متابولیزه) می شود. فلور روده و دوباره جذب می شود. بنابراین ، مشابه استروئید درون زا (درون زا) هورمون، فیتواستروژن در معرض است گردش خون روده ای (کبد-روده در اوردن از گردش).