فنل ها

تعریف

فنل ها ترکیبات آلی متشکل از هستند مواد معطر تحمل یک یا چند گروه هیدروکسیل (Ar-OH). ساده ترین نماینده است فنل: این در مقابل با الکل، که به یک رادیکال آلیفاتیک پیوند دارند. مثلا، الکل بنزیل یک الکل است و نه فنل.

نامگذاری

نام فنل ها با پسوند تشکیل می شوند -فنل، به عنوان مثال ، 2-متیل فنل. فنول مونومتیله شده را کرسول (کرسول) می نامند. بین o- ، m- و p-cresol تمایز قائل می شوند. اشاره به موقعیت های 2 ، 3 و 4 است (به زیر مراجعه کنید).

نماینده

برخی از فنل های شناخته شده در زیر ذکر شده است:

  • آمینوفنول
  • بیس فنل A
  • کاتکول
  • کپسایسین
  • کرسول
  • دوپامین
  • اتراستیل
  • فلاونوئیدها ترکیباتی هستند
  • هیدروکینون
  • لوودوپا
  • نفتول
  • فنل
  • فنل فتالین
  • اسید پیکریک
  • پلی فنول
  • پروپوفول
  • پیروگلول
  • رزورسینول
  • اسید سالیسیلیک
  • تیمول
  • تیروزین
  • وانیلین
  • ویتامین E

پروژه های ما

فنل ها قویتر هستند اسیدها (اهداکنندگان پروتون) از الکل. فنل دارای pKa 10 است. در مقایسه ، pKa از الکل اتیلیک در حدود 16 بسیار بالاتر است. دلیل این امر محلی سازی بار منفی توسط است مواد معطر. نمک از فنل ها فنول نامیده می شوند. فنل های نیتراته pKa حتی پایین تری دارند. pKa از اسید پیکریک حدود 0.4 است! فنل ها هستند هیدروژن اهداکنندگان و پذیرندگان اوراق قرضه. بنابراین ، آنها دارای نقطه جوش و نقطه ذوب نسبتاً بالایی هستند و به صورت مایعات یا جامد وجود دارند.

واکنش

واکنش های اسید باز:

  • فنل + NaOH (هیدروکسید سدیم) سدیم فنول + H2O (آب)

تعویض الکتروفیل:

  • به عنوان مثال ، با فنل و رقیق اسید نیتریک (نیتراسیون) این نیتروفنول تولید می کند.
  • تخریب فنل با برم (Br2).

پسندیدن الکل، فنل ها می توانند استرها را با تشکیل دهند اسیدهای کربوکسیلیک. بهترین مثال شناخته شده است استیل سالیسیلیک اسید، استیله اسید سالیسیلیک. در اینجا واکنش با انیدرید استیک نشان داده شده است: اتر:

  • گلبولهای قرمز را می توان با فنل تشکیل داد.

در داروخانه

بسیاری از مواد دارویی فعال ، فنل هستند و فنل ها نیز به عنوان مواد ضدعفونی کننده نقش مهمی دارند ، به عنوان مثال ، به عنوان آنتی اکسیدان ها (به عنوان مثال ، هیدروکسی سی انیزول بوتیله ، هیدروکسی توولن بوتیله) و نگهدارنده ها. همچنین از فنل ها به عنوان استفاده می شود ضد عفونی کننده (به عنوان مثال، 2-فنیل فنول).