تیولز

تعریف

تیول ها ترکیبات آلی با ساختار کلی R-SH هستند. آن ها هستند گوگرد آنالوگ های الکل (R-OH) R می تواند آلیفاتیک یا معطر باشد. ساده ترین نماینده آلیفاتیک متانتیول است ، ساده ترین ماده معطر تیوفنول است (آنالوگ فنل) تیول ها به طور رسمی از گرفته می شوند هیدروژن سولفید (H₂S) ، که در آن یک اتم هیدروژن توسط یک رادیکال جایگزین شده است.

نامگذاری

نام ترکیبات با پسوند -تیول تشکیل می شود. برای بعضی ها مولکول ها و مواد فعال ، پسوند منسوخ یا پیشوند مرکاپتان نیز رایج است. گروه -SH را گروه سولفیدریل می نامند. نام تیول از گرفته شده است گوگرد.

نماینده

مثال:

سیستئین (اسید آمینه)
اتانتیول
متانتیول
تیوفنول

پروژه های ما

تیول های با وزن مولکولی پایین اغلب بوی نامطبوع مانند فاسد دارند تخم مرغ و پوسیدگی
اسکن ها تیول تولید می کنند.
به دلیل تفاوت اندک در منفی بودن الکترون گوگرد و هیدروژن، تیولها به سختی قطبی هستند و به سختی پیوندهای هیدروژنی ایجاد می کنند. بنابراین ، نقاط جوش کمتر از قابل مقایسه است الکل. تیولها فرار (بو) هستند.
به همین دلیل ، تیول ها در محلول کمتری هستند آب.

تیول ها قویتر هستند اسیدها نسبت به الکل. pKa آنها حدود 8 تا 10 است:

CH₃-SH (متانتیول) + NaOH (هیدروکسید سدیم) CH₃^-Na⁺ (متانتیولات) + H₂O (آب)

واکنش

مانند الکل ها ، تیول ها می توانند استرهایی به نام تی استر تشکیل دهند. به اترهای دارای اتم گوگرد تیواتر و سولفیدهای آلی گفته می شود (پسوند: -سولفید). تیول ها را می توان به دی سولفیدها اکسید کرد:

R1-SH + R2-SH R1-SS-R2

پروتئین ها مانند انسولین و مشتقات آن ممکن است حاوی پل های دی سولفید بین سیستئین ها باشد.

در داروسازی

برخی از عوامل دارویی ، تیول ها هستند ، به عنوان مثال ، مهار کننده ACE کپتوپریل or مرکاپتامین.