انانتیومرها

سوال مقدماتی

چه مقدار ماده فعال در یک قرص سیتریزین 10 میلی گرمی وجود دارد؟

  • (الف) 5 میلی گرم
  • ب) 7.5 میلی گرم
  • ج) 10 میلی گرم

گزینه درست الف است.

تصویر و تصویر آینه ای

بسیاری از مواد دارویی فعال به عنوان راسمات وجود دارد. آنها از دو تشکیل شده اند مولکول ها که مانند یک تصویر و تصویر آینه ای از یکدیگر رفتار می کنند. از این ها به عنوان انانتیومر یاد می شود. خصوصیات انانتیومرها با این واقعیت مشخص می شود که نمی توان آنها را به طور همزمان تطبیق داد. آنها شبیه یک جفت دستکش هستند - دستکش سمت چپ روی دست راست قرار نمی گیرد. این خصوصیات را دستکاری ("دست بودن") می نامند. بیشتر اینها مولکول ها حاوی دستمال است کربن اتم اگر چهار جایگزین مختلف داشته باشد ، آن را کایرال می نامند. بسته به پیکربندی ، بین -انتانتیومر تفاوت قائل می شود. گوگرد (S) ، فسفر (P) ، و نیتروژن اتم های (N) نیز می توانند کایرال باشند (به عنوان مثال ، امپرازول, سیکلوفسفامید, متاکالون).

فعالیت بیولوژیکی

پیش نیاز اثر دارو معمولاً این است که دارو با یک ساختار مولکولی تداخل می کند ، که هدف دارویی نامیده می شود. به عنوان مثال ، باید خود را در محل اتصال یک گیرنده قرار دهد. ساختار سه بعدی ماده فعال و محل اتصال باید با هم متناسب باشند. از آنجا که ساختارهای دو انانتیومر متفاوت است ، تحت شرایط خاص تنها یک ماده فعال می تواند با هدف دارو تداخل کند - ماده دیگر متصل نمی شود و بنابراین اثر دارویی ایجاد نمی کند. این به این دلیل است که کایرال است داروهای با یک محیط دستکاری در بدن روبرو شوید. در عمل ، سناریوهای مختلف وجود دارد:

  • هر دو انانتیومر فعال هستند
  • فقط یک انانتیومر فعال است
  • یک انانتیومر فعالیت ضعیف تری دارد
  • یک انانتیومر واسطه اثرات نامطلوب است
  • هر دو انانتیومر اثر متفاوتی دارند (به عنوان مثال ، نبیوولول ، سوتالول)

عامل فعال به عنوان عامل غیر فعال یا ضعیف عمل به عنوان نامیده می شود. با این حال ، این اختلافات نه تنها فارماکودینامیک ، بلکه فارماکوکینتیک نیز تأثیر می گذارد (ADME) ، به عنوان مثال ، متابولیسم و حذف.

مواد فعال خالص Enantiomerically

دیستومر نشان دهنده بالاست غیرضروری در دارو است. از این رو، داروهای در حال توسعه هستند که فقط حاوی eutomer هستند. مثلا، لوو استیریزین (Xyzal) -انتانتیومر فعال آن است ستیریزین (Zyrtec) هر دو داروهای به صورت تجاری در دسترس هستند. مواد فعال خالص Enantiomerically نیز به بازار عرضه می شوند زیرا یوتومر قابل ثبت است. این اجازه می دهد تا حفاظت از حق ثبت اختراع دارو افزایش یابد.

جنبه های دوز

یک قرص روکش دار حاوی راسمات ستیریزین حاوی 10 میلی گرم ماده فعال است - در حالی که یکی از مواد حاوی اوتومر فقط 5 میلی گرم دارد. این منطقی است ، زیرا 5 میلی گرم "بالاست" در ماده گلاسن وجود دارد. هر دو قرص بنابراین حاوی همان مقدار از لوو استیریزین (5 میلی گرم) محاسبه همیشه خیلی ساده نیست ، زیرا یک تبدیل از یک انانتیومر به دیگری می تواند در بدن انجام شود. این برای مثال توصیف شده است ایبوپروفن و سایر NSAID ها و همچنین تالیدومید. به این روش وارونگی دستکاری گفته می شود. این می تواند یک طرفه و دو طرفه باشد.

مثال ها

لیست زیر چند نمونه از مواد موثره را که به عنوان راسمات وجود دارد نشان می دهد. eutomers هایی که به بازار عرضه می شوند با یک پیکان مشخص می شوند:

  • آلفازوسین
  • آملودیپین
  • آمفتامین دگزامپفتامین
  • آتنولول
  • بوپروپیون
  • ستیریزین لوو استیریزین
  • کلروکین
  • سیتالوپرام اسیتالوپرام
  • دونه پزیل
  • دوپامین لوودوپا
  • داکسی الامین
  • ایبوپروفن دکسیبوپروفن
  • اینداپامید
  • کتامین اسکتامین
  • کتوپروفن دکسکتوپروفن
  • لورازپام
  • مفلوکین
  • متادون لوومتادون
  • متپرولول
  • نبیولول
  • امپرازول esomeprazole
  • اگزازپام
  • پانوترازول
  • پروپرانولول
  • سالبوتامول لووسالبوتامول
  • ترامادول
  • وراپامیل
  • وارفارین
  • زوپیکلون اسکوپیکلون